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Tribuna:Premio Nobel de Qu¨ªmica 2005
Tribuna
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Una reacci¨®n muy ¨²til

El Nobel de Qu¨ªmica este a?o era un premio de pron¨®stico seguro, de esos que, si existiesen las apuestas en este campo, no har¨ªan ricos a los ganadores. Muchos se lo hab¨ªamos anticipado a nuestros alumnos de licenciatura o de doctorado. Si no lo conced¨ªan este a?o ser¨ªa el siguiente. Y sin embargo, hab¨ªa un elemento de incertidumbre que era causa de cierta pol¨¦mica: ?Acompa?ar¨ªa alguien a Grubbs y a Schrock como un tercer premiado? La revista Chemistry and Engineering News, que publica la Asociaci¨®n Americana de Qu¨ªmica (la ACS, la asociaci¨®n profesional en el ¨¢mbito de la ciencia m¨¢s numerosa del mundo), se hac¨ªa eco ya en 2002 de la pol¨¦mica en un largo art¨ªculo que recog¨ªa las opiniones de varios expertos.

En el caso de Chauvin ha bastado con una sola publicaci¨®n cient¨ªfica para merecer el galard¨®n
Ahora se pueden sintetizar perfumes con olor a almizcle de gran valor

Richard R. Schrock (del Massachusetts Institute of Technology) y Robert H. Grubbs (California Institute of Technology) han desarrollado durante los ¨²ltimos 30 a?os la qu¨ªmica sobre la que se basan las aplicaciones actuales de la reacci¨®n llamada met¨¢tesis de olefinas. El primero dise?¨® nuevos carbenos de wolframio, molibdeno y otros metales que, aunque son muy reactivos como catalizadores, tienen la limitaci¨®n de ser sensibles al agua, ox¨ªgeno y a grupos funcionales comunes de muchas mol¨¦culas org¨¢nicas (alcoholes, fenoles, ¨¢cidos). Uno de estos complejos de molibdeno es denominado catalizador de Schrock.

Grubbs descubri¨® catalizadores de rutenio que, aunque algo menos reactivos, son mucho m¨¢s robustos, especialmente en lo que se refiere a su tolerancia por las mol¨¦culas org¨¢nicas m¨¢s complejas. Por esta raz¨®n, los compuestos conocidos como catalizadores de Grubbs de primera y segunda generaci¨®n (o, simplemente: Grubbs I y Grubbs II) son, con mucho, los m¨¢s populares en laboratorios de investigaci¨®n. Sin embargo, ni Grubbs ni Schrock fueron los descubridores de la reacci¨®n.

El descubrimiento de la met¨¢tesis de olefinas (o alquenos: compuestos org¨¢nicos con enlaces dobles carbono-carbono, C=C) se debe a Herbert S. Eleuterio en los a?os cincuenta, trabajando con catalizadores de wolframio en la Du Pont de Nemours, empresa estadounidense en la que se han descubierto muchos de los pol¨ªmeros m¨¢s importantes.

Tras el trabajo de Eleuterio, G. Natta (Nobel de Qu¨ªmica 1963) y N. Calderon (Goodyear Tire and Rubber Co.) describieron resultados semejantes. Fue Calderon el que dio el nombre de met¨¢tesis de olefinas a la reacci¨®n (met¨¢tesis significa cambio de posici¨®n) y propuso una explicaci¨®n (mecanismo de reacci¨®n) basada en la participaci¨®n de unos cuasi-ciclobutanos.

Una segunda interpretaci¨®n mecan¨ªstica, m¨¢s rigurosa que la anterior, fue sugerida por Grubbs. Sin embargo, ninguna de ¨¦stas explicaba satisfactoriamente la formaci¨®n de las mezclas de olefinas que se observaban experimentalmente. Fue Yves Chauvin (del Institut Fran?ais du P¨¦trole), junto con su doctorando J.-L. H¨¦risson, quien, en 1971, describi¨® en un trabajo fundamental el mecanismo que implicaba la "existence d'un centre de croissance stable" en las reacciones de polimerizaci¨®n (es decir: un carbeno met¨¢lico, un compuesto con enlace doble metal-carbono, M=C).

En esta publicaci¨®n en franc¨¦s, con una errata en la fecha y en una revista relativamente oscura (Die Makromoleculare Chemie), pero fruto de un trabajo experimental riguroso realizado con medios que hoy nos parecen rudimentarios (caracterizaci¨®n estructural basada tan s¨®lo en la espectroscopia infrarroja, con indeterminaciones del 5% en la relaci¨®n de productos), se propone el esquema mecan¨ªstico esencialmente aceptado en la actualidad. En este caso, casi como ya ocurriera con Derek Barton (Premio Nobel 1969 por su trabajo en an¨¢lisis conformacional), ha sido suficiente una ¨²nica publicaci¨®n cient¨ªfica para merecer la menci¨®n de la academia sueca.

Por cierto, una curiosidad para los aficionados a lo cuantitativo en lo referente a la citaci¨®n: el trabajo que ha llevado a Chauvin al premio Nobel ha sido mencionado s¨®lo unas 70 veces en 30 a?os, bastantes menos que las citas que ha merecido el trabajo de Calderon (m¨¢s de 200).

Tambi¨¦n hay que reconocer que quien primero demostr¨® rigurosamente que los carbenos met¨¢licos eran los catalizadores de esta reacci¨®n fue Thomas Katz (de la Columbia University). Aunque lleg¨® tan lejos como para descubrir que la met¨¢tesis se pod¨ªa aplicar tambi¨¦n a la reacci¨®n de acetilenos (alquinos) con olefinas, su trabajo no tuvo continuidad ya que Katz es uno de esos qu¨ªmicos que, una vez explorado un campo, prefieren emprender otros retos.

Tambi¨¦n en otro caso famoso, el de la reacci¨®n de Diels-Alder, los que obtuvieron el premio Nobel (en 1950) fueron los que reconocieron el potencial de la reacci¨®n. En contraste, en el caso de la reacci¨®n de Wittig, su descubridor (Premio Nobel en 1979) tambi¨¦n reconoci¨® su trascendencia para la formaci¨®n de olefinas y formul¨®, en lo esencial, correctamente su mecanismo. Esta reacci¨®n supuso en su momento una revoluci¨®n semejante a la provocada por la met¨¢tesis, ya que permiti¨® por primera vez preparar de forma selectiva mol¨¦culas org¨¢nicas de la importancia de la vitamina A, carotenos o feromonas de insectos

Tras los trabajos de Chauvin, Schrock, Grubbs y muchos otros, el campo de la met¨¢tesis utilizando catalizadores organomet¨¢licos se ha diversificado de forma extraordinaria aplic¨¢ndose en ¨¢reas muy diversas. Ejemplos ilustrativos son las s¨ªntesis de sustancias como la civetona y muscona, perfumes con olor a almizcle de gran valor. La civetona se obtiene de gl¨¢ndulas de las civetas macho africanas, a las que se mantiene de por vida en peque?as jaulas, mientras que para obtener la muscona es preciso matar a los ciervos almizcleros. Sin embargo, gracias al desarrollo de nuevas variantes de la met¨¢tesis, ambos perfumes se pueden sintetizar hoy en d¨ªa en el laboratorio con gran eficacia, lo que supone un logro de valor ecol¨®gico que al menos civetas y ciervos almizcleros agradecen.

La reacci¨®n de met¨¢tesis de olefinas y otras que utilizan catalizadores met¨¢licos han dado lugar a una revoluci¨®n tranquila que est¨¢ transformando nuestra ciencia, avanzando hacia el objetivo de lograr una qu¨ªmica sostenible. La cat¨¢lisis organomet¨¢lica, a medio camino entre la qu¨ªmica inorg¨¢nica y la org¨¢nica, es una de las m¨¢s activas en la actualidad y cuenta en nuestro pa¨ªs con grupos de excelencia tanto en estudios mecan¨ªsticos como en el desarrollo de nuevos m¨¦todos. Sin duda, podemos seguir apostando por futuros premios al desarrollo de otras reacciones que tambi¨¦n est¨¢n contribuyendo a cambiar radicalmente la manera de entender y practicar la s¨ªntesis qu¨ªmica, permiti¨¦ndonos avanzar con mayor rapidez y selectividad en la s¨ªntesis de mol¨¦culas complejas, que son la base de los materiales y f¨¢rmacos del futuro.

Antonio M. Echavarren es investigador del Instituto Catal¨¢n de Investigaci¨®n Qu¨ªmica (ICIQ), en Tarragona, y catedr¨¢tico de la Universidad Aut¨®noma (Madrid

Robert Grubbs muestra en la Universidad de Canterbury (Nueva Zelanda) la medalla Nobel de Ernest Rutherford de 1908.
Robert Grubbs muestra en la Universidad de Canterbury (Nueva Zelanda) la medalla Nobel de Ernest Rutherford de 1908.
Yves Chauvin, en su domicilio en Tours (Francia).
Yves Chauvin, en su domicilio en Tours (Francia).
Richard Schrock celebra el Nobel en su oficina del MIT.
Richard Schrock celebra el Nobel en su oficina del MIT.

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